科研快讯|杭高院化学与材料科学学院张新刚工作室何智涛团队实现炔烃的分子内不对称氢肟化反应

2024年05月29日 09:19        点击:[]

近年来,过渡金属催化的不对称ƞ3-取代反应已成为构建手性不饱和片段的重要途径。何智涛课题组一直致力于非经典的ƞ3-取代反应的研究,并探索了一系列催化转化策略JACS, 2021, 143, 7285;Nat. Commun. 2021, 12, 5626; Nat. Synth. 2023, 2, 37; ACIE, 2023, 62, e202215568; JACS, 2023, 145, 3915;  ACIE, 2023, 62, e202301556; ACIE, 2023, 62, e202307628; Nat. Commun. 2023, 14, 6303; ACIE, 2023, 62, e202314517。在此基础上,该课题组继续研究了炔烃的不对称氢官能团化转化,并成功将其应用于一系列生物活性分子的高效合成中。

近日,国科大杭州高等研究院何智涛课题组在中国化学会创办的高水平旗舰期刊CCS Chemistry 上在线发表了题为 “Asymmetric Intramolecular O-Hydroximation of Alkynes” 的研究论文(doi: 10.31635/ccschem.024.202404296 )。作者利用包含末端炔烃和肟的分子为底物,开发了铑/布朗斯特酸协同催化炔烃的分子内不对称氧-氢肟化反应模式,突破了传统的氮-氢肟化转化途径,同时也弥补了炔烃氢肟化的研究空白(图1)。该反应能以高的对映选择性构建手性芳基异噁唑啉骨架,对不同类型的官能团展现出很好的兼容性。同时,基于此合成策略,作者能够以简短的路线制备得到一系列含手性芳基异噁唑啉骨架的生物活性分子,展现了该合成方法高的应用潜力。

炔烃的分子内不对称氢肟化反应设计

上述工作主要由科研助理马超和研究生陈亮两人共同完成。杭高院为第一署名和通讯单位。感谢基金委、中科院、杭高院、上海市科委和上海有机所的资助。

论文信息:Chao Ma,# Liang Chen,# Zhi-Tao He*. Asymmetric Intramolecular O-Hydroximation of Alkynes. CCS Chem. 2024, DOI: 10.31635/ccschem.024.202404296.

何智涛课题组网站:https://www.x-mol.com/groups/He-SIOC?lang=zh


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